Abstrak
γ-Karbolin dan γ-karbolinon merupakan perancah struktural istimewa untuk pengembangan obat-obatan baru dan bahan-bahan fungsional. Sintesis γ-karbolinon derivatif yang menyatu dengan karbosiklus yang ringkas dan efektif melalui reaksi kaskade regio- dan kemoselektif indole-3-karboksamida dengan senyawa diazo siklik disajikan. Pembentukan produk diawali oleh metalisasi ikatan C2  H regioselektif dari gugus indole dan pembentukan karbena dengan mitra penggandeng diazo (CP), diikuti oleh penyisipan migrasi, protodemetalasi, adisi aza-nukleofilik intramolekuler kemoselektif, dan eliminasi air. Dalam proses kaskade ini, gugus amida memainkan peran ganda dengan bertindak sebagai gugus pengarah untuk fungsionalisasi ikatan C  H dan situs N -nukleofilik untuk pembentukan cincin piridon. Secara umum, protokol yang baru dikembangkan ini memiliki substrat yang sederhana dan terjangkau, prosedur satu pot yang ringkas tanpa menggunakan aditif yang berlebihan, regio-/kemoselektivitas yang sangat baik, dan ekonomi langkah-/atom, serta skalabilitas yang siap pakai.