Abstrak
Glikosil furan merupakan molekul platform kiral serbaguna yang dapat diakses dengan mudah melalui reaksi Garcia Gonzalez. Di sini, kami melaporkan bromoeterifikasi intramolekuler dearomatif dari glikosil furan yang berasal dari karbohidrat untuk menghasilkan 6-bromo-furo[3,2-b]furan enantiopure dengan hasil hingga 69%. Metode ini menggunakan amida aromatik N-Br sebagai agen halogenasi elektrofilik yang kompeten yang melampaui reagen lain yang diketahui. Metode ini bekerja untuk glikosil furan yang berasal dari reaksi Garcia Gonzalez dari berbagai senyawa metilen aktif dan gula yang tidak dilindungi. Fungsionalisasi lebih lanjut dari ikatan C-Br dari 6-bromo-furo[3,2-b]furan juga dieksplorasi.